О номере
Публикации
Партнеры
Март 2014 (опубликовано: 24.02.2014)
Выпуск 1(19)
Главная > Содержание > Химия N-аминоазиридинов. Часть 1. Методы синтеза
Бландов А.Н.
В настоящее время синтетическая органическая химия уделяет большое внимание напряженным гетероциклическим системам, к которым относятся азиридины и их производные, в частности N-аминоазиридины (NAA), сочетающие в своей структуре азиридиновый и гидразинный фрагмент. Они нашли применение в органическом синтезе и представляют интерес, как потенциально биологически активные вещества. Нами описаны строение и физические свойства NAA, среди которых наиболее примечателен высокий барьер инверсии циклического атома азота, ведущий к его пирамидальной устойчивости. Далее рассмотрены основные подходы к синтезу NAA, включающие синтез из их производных, легко доступных по другим реакциям (как правило, из ацилпроизводных, и чаще всего из N-фталимидоазиридинов (NФA)), синтез в результате замыкания азиридинового цикла и путем создания связи N–N. Нами путем фталимидоазиридинирования и гидразинолиза был получен ряд непредельных NAAи изучены их свойства.
Читать статью полностью
Ключевые слова: N-аминоазиридины (NAA), N-фталимидоазиридины (NФA), фталимидоазиридинирование, гидразинолиз, пирамидальная устойчивость
This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International License
УДК 547.772
Химия N-аминоазиридинов. Часть 1. Методы синтеза
В настоящее время синтетическая органическая химия уделяет большое внимание напряженным гетероциклическим системам, к которым относятся азиридины и их производные, в частности N-аминоазиридины (NAA), сочетающие в своей структуре азиридиновый и гидразинный фрагмент. Они нашли применение в органическом синтезе и представляют интерес, как потенциально биологически активные вещества. Нами описаны строение и физические свойства NAA, среди которых наиболее примечателен высокий барьер инверсии циклического атома азота, ведущий к его пирамидальной устойчивости. Далее рассмотрены основные подходы к синтезу NAA, включающие синтез из их производных, легко доступных по другим реакциям (как правило, из ацилпроизводных, и чаще всего из N-фталимидоазиридинов (NФA)), синтез в результате замыкания азиридинового цикла и путем создания связи N–N. Нами путем фталимидоазиридинирования и гидразинолиза был получен ряд непредельных NAAи изучены их свойства.
Читать статью полностью
Ключевые слова: N-аминоазиридины (NAA), N-фталимидоазиридины (NФA), фталимидоазиридинирование, гидразинолиз, пирамидальная устойчивость
This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International License